Inwestował wiele pieniędzy w produkcję seryjną samolotów. W 1914 r. kupił niemieckie przedsiębiorstwo lotnicze , która zatrudniała Ernsta Heinkela jako głównego konstruktora. Nabył także większość udziałów w Austro-Daimler, gdzie głównymi konstruktorami byli Puch i Porsche. Był „carem prasowym” i mecenasem sztuki (sponsorował Maxa Reinhardta i pomógł mu zorganizować „Salzburg Festival”). Po kilku niepowodzeniach, w 1926 jego imperium finansowe załamało się. Przeniósł się do Szwajcarii, później do Mediolanu gdzie założył prywatny bank i po raz kolejny uzbierał pokaźną fortunę. Po II wojnie światowej, wynegocjował duże pożyczki od USA dla swojego przyjaciela Tito w Jugosławii. Kiedy Tito odmówił płacenia procentów za pożyczkę, Castiglioni przejął warty miliony majątek jugosłowiański we Włoszech. W 1918 został odznaczony Orderem Franza Josepha ze wstążką z Krzyża Zasług Wojennych za jego zasługi dla lotnictwa, a w 1918 został odznaczony Orderem St-George za jego osiągnięcia w dostawie surowców podczas wojny.

Castiglioni kupił wiele przedsiębiorstw podczas okresu inflacji, nabywając większościowe udziały w Alpine Montan AG. Założył też przedsiębiorstwo lotnicze Österreichische Luftfahrtsgesellschaft.