Po 17 września 1939 roku przyjechał na zajętą przez Armię Czerwoną Białoruś. Pracował w administracji w Nieświeżu, był także burmistrzem tego miasta. Został wybrany deputowanym do Zgromadzenia Ludowego Zachodniej Białorusi w Białymstoku, a następnie do Rady Najwyższej Białoruskiej Socjalistycznej Republiki Radzieckiej w Mińsku. Od 1940 roku wykładał na mińskiej politechnice.
Po ataku wojsk niemieckich na ZSRR 22 czerwca 1941 roku podjął współpracę z okupantami, biorąc udział w organizowaniu Białoruskiej Policji Pomocniczej w okupowanym Mińsku. Pracował w okupacyjnej administracji miejskiej Mińska, stał na czele oddziałów transportowego, zaopatrzeniowego i rzemieślniczego zarządu miejskiego. Jednocześnie został członkiem Komitetu Centralnego konspiracyjnej Białoruskiej Partii Niepodległościowej, wchodząc w skład Biura Centralnego. Brał aktywny udział w odbudowie białoruskiej cerkwi prawosławnej jako delegat na soborze Autokefalicznej Białoruskiej Cerkwi Prawosławnej w 1942 roku. W latach 1942–1943 służył w oddziałach Schutzmannschaft, zwalczających sowiecką partyzantkę w obwodach briańskim, smoleńskim i mohylewskim. Istnieje zarzut, że Kasmowicz brał udział w zniszczeniu wsi Kaspla, które miało miejsce 1 lipca 1942 rokuКак в Смоленске под немцем… спектакли ставили. Opinia ta pojawiła się jednak dopiero w latach 80.