Błyskotliwie rozwijająca się kariera Teodora Chreptowicza uległa załamaniu wskutek wydarzeń związanych z rozgrywką między Mikołajem II Radziwiłłem a Olbrachtem Gasztołdem. Zwolennicy Gasztołda zostali oskarżeni o zdradę stanu i sprzyjanie buntowi Michała Glińskiego. Teodor Chreptowicz i jego brat Marcin zostali aresztowani w 1509 i pozbawieni wszystkich urzędów. Teodor przebywał w więzieniu od lutego 1509 do 18 maja 1511, w którym dniu Zygmunt I w Brześciu za udaniem się do niego oto wielu panów darował im i wszyscy z więzień uwolnieni zostali. Po wyjściu na wolność Chreptowicz nie odzyskał utraconych urzędów i tym samym przestał należeć do elity rządzącej. W dokumentach z 1518 i 1519 r. występował tylko jako Teodor Chreptowicz. Natomiast w źródle z 1521 r. mówi się o nim jako o byłym podskarbim.