Już w 1881 roku klub pierwszy raz dotarł do finału Pucharu Irlandii (Irish Cup), jednak 9 kwietnia przegrał z Moyola Park. W następnym roku Cliftonville drugi raz z rzędu dotarł do finału, który ponownie przegrał – 1:2 z klubem Queen's Island. Po raz pierwszy klub zdobył Puchar Irlandii w 1883 roku, pokonując w finale 5:0 drużynę Ulster.
Na inauguracyjnym zebraniu Irish Football League 14 marca 1890 roku, do jakiego doszło w Belfaście, osiem klubów zgodziło się przystąpić do rozgrywek ligi irlandzkiej. Były to: Cliftonville, Clarence, Milford, Oldpark, Distillery, Glentoran, Ulster i Linfield. W XIX wieku Cliftonville jeszcze trzy razy zdobył Puchar Irlandii. Mistrzem klub po raz pierwszy został w 1906 roku. Drugie mistrzostwo udało się zdobyć w 1910 roku.
Będąc klubem w pełni amatorskim aż do początku lat 70., Cliftonville nie odgrywał wielkiej roli w futbolu północnoirlandzkim. Toteż sporą niespodzianką było zdobycie Pucharu Irlandii Północnej w 1976 roku, kiedy to klub w meczu finałowym na Windsor Park, w obecności 15 000 widzów, pokonał 3:2 Portadown.