W 1603 roku rozpoczęto także prace na rzecz fortyfikacji zamku i miasta. Od strony południowej zaczęto usypywać dwa bastiony ziemne. Powstały także bastiony zachodni i północny. Istnienie ich potwierdziły prace wykopaliskowe przeprowadzone w 2009 roku. Potwierdzają to także ryciny i medale z epoki. Ich wartość obronna oceniona została jednak za wątpliwą. W trakcie wojny trzydziestoletniej Oleśnica była kilkukrotnie zdobywana, plądrowana i niszczona w latach: 1634 (aż czterokrotnie), 1640, 1643 i 1648.
Okres Wirtembergów W 1647 roku zmarł Karol Fryderyk. Przed śmiercią sporządził testament, na mocy którego władzę w księstwie miała przejąć jego córka Elżbieta Maria i ewentualnie jej małżonek. Elżbieta wyszła za mąż za Sylwiusza Nimroda Wirtemberga jeszcze przed śmiercią ojca w 1647 roku. Wobec tego władzę w księstwie przejęła dynastia Wirtembergów.
W okresie panowania Sylwiusza zamek nie zmienił się z zewnątrz. Książę w 1662 roku nakazał usunąć stajnię z zamku i przenieść ją poza jego mury. Zbudowano także ujeżdżalnię i wozownię. W 1666 roku zakończono prace remontowe dachu i hełmu wieży, zlecone przez księżną Elżbietę.