Oleg Daniłowicz Kaługin (; ur. 6 września 1934 w Leningradzie). Członek KPZR od 1957 roku, wystąpił z partii w 1990. Były generał major KGB, przez długi czas szef operacji KGB w Stanach Zjednoczonych, Szef Służby nr 2, a następnie Zarządu „K” (Kontrwywiadu zagranicznego I Zarządu Głównego KGB), później krytyk tej instytucji.
Urodzony w Leningradzie, syn oficera NKWD. Służbę w organach bezpieczeństwa Związku Radzieckiego rozpoczął w 1952 roku w Ministerstwie Bezpieczeństwa Państwowego MGB jako praktykant. Równocześnie rozpoczął studia na wydziale filologii angielskiej Leningradzkiego Instytutu Języków Obcych MGB, MWD i KGB.
W 1955 roku odbył staż w UKGB dla obwodu leningradzkiego. Po ukończeniu studiów w 1956 roku został skierowany do wywiadu. Tam uczył się w szkole nr 101, którą ukończył z pierwszą lokatą. Od sierpnia 1958 roku był oficerem operacyjnym I wydziału KGB, odpowiedzialnego do 1960 roku za USA, Kanadę i Amerykę Łacińską.
Od września 1958 roku do sierpnia 1959 roku przebywał na misji zagranicznej w Stanach Zjednoczonych. W rezydenturze KGB w Nowym Jorku, gdzie pracował pod przykrywką studenta wydziału filologicznego Leningradzkiego Uniwersytetu Państwowego im. A. A. Żdanowa.