Linię budowano w trudnych, górskich warunkach terenowych. W celu zmniejszenia kosztów linię wytrasowano po stokach wzniesień, z licznymi ostrymi, często przeciwnie skierowanymi łukami. Z powodu oszczędności unikano nasypów prostujących, estakad i zaniechano budowy planowanego tunelu w obrębie Przełęczy Sieniawskiej. Zastosowano też duże nachylenia toru, przekraczające niekiedy 28‰. W rezultacie warunki trakcyjne na linii są bardzo trudne. Powoduje to trudności w prowadzeniu pociągów i w radykalny sposób wymusza ograniczenie ich prędkości.
W latach 70. przeprowadzono elektryfikację linii w dwóch etapach. Pierwszym zelektryfikowanym odcinkiem był Chabówka – Nowy Targ, na którym sieć trakcyjną oddano do użytku 18 listopada 1975 roku. 3 grudnia tego samego roku oddano do użytku sieć trakcyjną na odcinku Nowy Targ – Zakopane, co definitywnie zakończyło prace nad elektryfikacją szlaku Kraków – Zakopane.
19 marca 2018 PKP PLK podpisały z przedsiębiorstwem ZUE umowę na remont całej linii, budowę dodatkowego przystanku w Chabówce oraz budowę łącznicy pomiędzy linią kolejową nr 99 a linią kolejową nr 98 pozwalającej ominąć stację Chabówka.
Infrastruktura
Posterunki ruchu i punkty ekspedycyjne Na linii znajdują się 15 różnych punktów eksploatacyjnych, w tym 9 stacji kolejowych, 6 przystanków.