Sesje 14 listopada 1962 roku w Columbia Studio A w Nowym Jorku zrealizowano sesję nagraniową do albumu The Freewheelin’ Bob Dylan (wbrew nocie z okładki, piosenka jest wykonywana solowo, bez towarzyszenia zespołu). W październiku 1962 roku Dylan po raz pierwszy wykonał tę piosenkę publicznie w nowojorskiej kawiarni The Gaslight Cafe; nagrania zostały wydane na albumie Live at the Gaslight 1962 (2005). W marcu 1963 roku (przed ukazaniem się albumu) Dylan zarejestrował utwór u swojego wydawcy Witmark Music w Nowym Jorku; ta wersja ukazała się na albumie The Bootleg Series Vol. 7: No Direction Home: The Soundtrack (2005).
26 października 1963 muzyk wystąpił w nowojorskiej sali koncertowej Carnegie Hall, gdzie po raz pierwszy po ukazaniu się albumu The Freewheelin’ Bob Dylan wykonał publicznie piosenkę „Don’t Think Twice, It’s All Right”. Był to bardzo ważny koncert dla Dylana, ponieważ był to pierwszy jego występ, na który zaprosił swoich rodziców. Koncert został nagrany, a część materiału miała się ukazać na pierwszym koncertowym albumie Dylana, ale projekt został porzucony. 14 maja 1964 roku Dylan dokonał nagrań w telewizyjnym studiu Didsbury w Manchesterze (Anglia) dla programu Halleluiah (program nigdy nie został wyemitowany).