Bob Dylan’s Dream – piosenka skomponowana przez Boba Dylana, nagrana przez niego w kwietniu 1963 r. i wydana na drugim albumie The Freewheelin’ Bob Dylan w maju 1963 r.
Historia i charakter utworu Ta piosenka o utraconej młodości, ale również o rozerwanych więzach społecznych, nie miała się w ogóle ukazać na tym albumie i nie istniała jeszcze jako gotowy materiał do umieszczenia na płycie. Dopiero gdy zarząd Columbii postanowił wyrzucić z gotowego już albumu ośmieszający skrajną prawicę utwór „Talkin’ John Birch Paranoid Blues”. Dylan sam postanowił wykorzystać szansę i wyrzucił jeszcze dodatkowo trzy dalsze piosenki. Aby uzupełnić ich brak, 24 kwietnia doszło do dodatkowej sesji nagraniowej, podczas której artysta nagrał pięć piosenek, z których aż cztery dopełniły płytę. Wśród nich była „Bob Dylan’s Dream”.
Chociaż nie jest to bardzo popularny utwór Dylana, wśród fanów i krytyki jest oceniany bardzo wysoko. Niektórzy uważają, że jest to siostrzana piosenka niezwykle popularnej „Girl from the North Country”.
Sam Dylan poinformował, że utwór powstał pod wpływem brytyjskiej folkowej ballady „Lord Franklin”, której Dylan nauczył się od Martina Carthy'ego. Dotyczy to zarówno warstwy słownej jak i muzycznej.