W czasie reformatorskich rządów Baldwina-La Fontaine, był bardzo aktywnym posłem i zasłynął z bezpardonowej krytyki rządu. Po upadku rządu reformatorskiego Sherwood ponownie wszedł do gabinetu zostając jednym z najbliższych współpracowników Drapera. Jego niezależna postawa i skłanianie się w kierunku skrajnie konserwatywnych elementów w partii, ostatecznie zraziła do niego Drapera. On sam ostatecznie przeszedł w stosunku do premiera do opozycji. W czerwcu 1846 Draper zdymisjonował swego niedawnego sprzymierzeńca. Wkrótce jednak, pozbawiony oparcia prawego skrzydła partii, rząd Drapera upadł. Sherwood, obok Allena MacNaba stał się najpoważniejszym konkurentem do schedy po Draperze. On też został powołany na premiera Prowincji Kanady. Urzędowanie objął 28 maja 1847 i fotel utrzymał do 11 marca 1848. Gabinet jego był słaby. Brakowało mu silnego oparcia w większości parlamentarnej (zaledwie dwa mandaty ponad wymaganą większość), jak i w samej partii. Jej reformatorska frakcja była pod wpływem skłóconego z nim Drapera. Także i prawe skrzydło było podzielone. Mimo tego Sherwoodowi udało się skompletować gabinet, którego jednym z członków był wkraczający na scenę polityczna John Macdonald, umiarkowany konserwatysta i przyszły pierwszy premier Kanady.