W Newell’s Old Boys występował u boku swoich rodaków – Diego Gavilána, Santiago Salcedo i Justo Villara. W sezonie otwarcia Cardozo w 16 spotkaniach uzyskał 11 goli. Jego bardzo dobra forma została doceniona i w 2006 roku wychowanek 3 de Febrero został wybrany najlepszym paragwajskim zawodnikiem.
21 czerwca 2007 roku Óscar podpisał kontrakt z występującą w portugalskiej ekstraklasie SL Benficą. Lizboński klub zapłacić za niego nieco ponad 9 milionów euro. Do tej pory „Orły” więcej wydały tylko na transfer Simão Sabrosy, który w 2001 roku przybył na Estádio da Luz za 13 milionów euro. Już w meczu przeciwko CD Nacional Cardozo zdobył 2 bramki. W drużynie José Antonio Camacho Óscarowi udało się zadebiutować w Lidze Mistrzów. Pierwszą bramkę w tych rozgrywkach paragwajski snajper zdobył w spotkaniu z Celtikiem, kiedy to pokonał Artura Boruca. 19 stycznia 2008 roku w meczu z CD Feirense Cardozo zdobył swojego pierwszego gola w Pucharze Portugalii. Następnie w meczu przeciwko Vitórii SC piłkarz strzelił piękną bramkę, kiedy to uderzając z rzutu wolnego z 35 metrów pokonał bramkarza rywali. Od tego momentu Paragwajczyk coraz częściej zaczął wykonywać te stałe fragmenty gry i udało mu się już nieraz wpisać w ten sposób na listę strzelców. 22 lutego 2008 roku Óscar w spotkaniu z 1. FC Nürnberg zdobył gola w 89.