W 1968 po raz pierwszy publicznie wystąpił w nocnym klubie w Bostonie przy Kenmore Square, zwanym Psychedelic Supermarket, gdzie zobaczył Erica Claptona i zespół Cream. W 1969 założył zespół Magic Terry & the Universe. Na początku lat 70. założył Kicks, w skład którego wchodził przyszły perkusista New York Dolls - Jerry Nolan. Następnie dołączył do The Sidewinders. W 1976 Squier opuścił grupę, tworząc zespół Piper, który wydał dwa albumy, Piper i Can't Wait.
W 1980 podpisał kontrakt z Capitol Records i wydał swój debiutancki solowy album The Tale of the Tape, gdzie na gitarze grał Bruce Kulick z Kiss i wspomagał Desmond Child. Płyta gościła trzy miesiące na liście albumów tygodnika „Billboard”. Piosenka „You Should Be High Love” - dla której Squier nakręcił skomplikowany teledysk - zyskała masową popularność w radiu.
Squier poprosił Briana Maya z Queen o pomoc w wydaniu drugiego albumu, Don't Say No. May odmówił z powodu konfliktów w harmonogramie, ale polecił Reinholdowi Mackowi, który wyprodukował jeden z albumów Queen, The Game. Album stał się hitem, a główny singiel „The Stroke” stał się hitem na całym świecie, trafiając do pierwszej 20. w USA i osiągając 5. miejsce w Australii. „In The Dark” i „My Kinda Lover” były udanymi singlami.