Miasteczko Jefferson obejmowało spore tereny poza dzisiejszym Jefferson Park sięgając od ulicy North na południu aż do Devon na północy i od ulicy Western na wschodzie do Harlem na zachodzie.
Wykładana drewnianymi belkami Northwest Plank Road (stąd nazwa), zbudowana za ogromną jak na owe czasy sumę (51 tys. USD), stała się pierwszym w miarę wygodnym szlakiem komunikacyjnym wiodącym z Chicago na północ do miasteczka Jefferson i dalej, na północ, w kierunku rozwijającego się miasta Milwaukee w stanie Wisconsin. W XIX wieku rozrastająca się gwałtownie metropolia dotarła do granic miasteczka Jefferson, które ostatecznie (w roku 1889) wchłonęła. W ten sposób obecny obszar Jefferson Park znalazł się w granicach Chicago. Farma rodziny Esdohrów, gdzie okoliczni mieszkańcy pobierali wodę ze studni, znajdowała się na terenie dzisiejszego parku Jeffersona przy skrzyżowaniu ulic Higgins i Milwaukee.
Dzielnica rozrosła się dzięki rozwojowi sieci tramwajowej wzdłuż ulic Milwaukee, Lawrence i Elston na początku XX stulecia, przyciągając imigrantów z Polski, Niemiec, oraz innych krajów europejskich.