Wtedy też zostały zniszczone przez wojska Jarosława Mądrego wyżej wymienione grody, który następnie przejął Podlasie od księcia Kazimierza Odnowiciela, w zamian za pomoc w stłumieniu buntu Miecława. Region ten znajdował się pod kontrolą Rusi Kijowskiej do czasów panowania króla Bolesława Śmiałego i w 1182 roku księcia Kazimierza Sprawiedliwego. W 1180 roku Drohiczyn otrzymał książę Leszek Mazowiecki (syn Bolesława Kędzierzawego) w zamian za pomoc zbrojną udzieloną Wasylowi Jaropełkowiczowi w wyprawie przeciw Włodzimierzowi Wołodarowiczowi. Kazimierz Sprawiedliwy przyłączył z powrotem do Polski ziemię drohiczyńską w 1192 roku. W latach 1209–1227 ziemią drohiczyńską władał książę Leszek Biały, a w latach 1230–1238 książę Konrad I mazowiecki, który w 1237 roku sprowadził na Podlasie zakon rycerski braci dobrzyńskich. W 1325 roku mazowieccy książęta Siemowit II i Trojden I w liście do papieża określili wschodnią granicę swojego władania sięgającą 2 mile od Grodna (Oppidi quod dictur Grodno, ... a terrarum nostrorum ad duas lencas posit). thumb|Powiat brzeskolitewski, odłączony od Podlasia w 1566 roku, w granicach Wielkiego Księstwa Litewskiego w 1619 roku Do XV wieku Podlasie stawało się terenem spornym między Mazowszem, Litwinami i książętami ruskimi.