Po tym jak Suze Rotolo wprowadziła go w świat poezji i poznała z wierszami Dylana Thomasa, 2 sierpnia 1962 r. „Bob Dylan” urzędowo zmienił nazwisko na Bob Dylan. Na albumie tym znajdują się dwa utwory związane z Suze Rotolo: „One Too Many Mornings” i „Boots of Spanish Leather”.
6 sierpnia 1963 r. Rotolo wyprowadziła się z ich wspólnego mieszkania.
Chociaż piosenka ta jest osobista Dylan dokonał zabiegu przenosząc historię do przeszłości. Nadał utworowi formę dialogu między kochankami wprowadzając zarówno archaiczny język, jak i strukturę kompozycji. Również cała sceneria żaglowych flot podczas sztormu cofa słuchacza do przeszłości.
W miarę konwersacji pomiędzy kochankami, Dylan coraz bardziej utożsamia się z kochankiem porzuconym, który powoli zaczyna sobie uświadamiać, że jest to koniec ich związku.
Od strony muzycznej ballada ta wykazuje duże podobieństwo do miłosnej ballady „Girl from the North Country”.