W 1996 roku Bay nakręcił przebojową Twierdzę z Seanem Connerym, Nicolasem Cage’em i Edem Harrisem w rolach głównych. Był to drugi film zrealizowany dla producentów Bruckheimer/Simpson, jednak pięć miesięcy przed jego premierą Simpson zmarł, więc obraz zadedykowano jego pamięci. Produkcja nie tylko odniosła sukces komercyjny, ale też zdobyła kilka nagród i nominacji, w tym do Oscara.
W 1998 roku ponownie ze współpracy z Bruckheimerem, wyreżyserował sensacyjno-przygodowy Armageddon, którego był także współproducentem. Film otrzymał cztery nominacje do Oscara, w tym za najlepszy dźwięk, najlepszy montaż dźwięku, najlepsze efekty specjalne oraz najlepszą piosenkę. Z budżetem wynoszącym 140 milionów dolarów był jednym z najdroższych obrazów 1998 roku, ale łącznie na całym świecie zarobił 553 miliony.
Kolejnym przedsięwzięciem Baya był wysokobudżetowy Pearl Harbor (2001), który także otrzymał cztery nominacje do Oscara, w tych samych kategoriach co poprzednio, z czego zdobył jedną statuetkę w kategorii najlepszy montaż dźwięku. Bay osobiście wyreżyserował także wideoklip do piosenki „There You'll Be” wykonywanej przez Faith Hill.