Po tym, jak The Undertaker wziął przerwę od występów z powodu licznych kontuzji, Big Show stał się protagonistą i zaczął rywalizację z Big Boss Manem. Kiedy okazało się, że u ojca Big Showa wykryto nowotwór złośliwy (w rzeczywistości ojciec Wighta zmarł kilka lat wcześniej), Boss Man z pomocą przyjaciela z policji fałszywie poinformował Showa o śmierci jego ojca. Scenariusz z tą dwójką doprowadził do walki podczas gali Survivor Series, w której Big Show pokonał Big Boss Mana, Prince’a Alberta, Mideona i Viscerę w 4-on-1 elimination matchu. Tej samej nocy, Wight zastąpił kontuzjowanego Stone Colda Steve’a Austina w trzyosobowym pojedynku o WWF Championship, który wygrał pokonując The Rocka i Triple H’a, stając się nowym głównym mistrzem federacji. Miesiąc później podczas gali Armageddon, Show pokonał Big Boss Mana w singlowej walce o WWF Championship.
3 stycznia 2000 podczas odcinka tygodniówki Raw Triple H pokonał Big Showa i odebrał mu WWF Championship. Show wziął udział w Royal Rumble matchu podczas gali Royal Rumble, który przegrał będąc wyeliminowanym jako ostatni przez The Rocka. Wight po raz kolejny stał się antagonistą podczas rywalizacji z The Rockiem;