Po zakończeniu sezonu włoski pomocnik zdecydował się jednak zmienić klub i ostatecznie trafił do Udinese Calcio. W debiutanckim sezonie w barwach „Bianconerich” Gaetano wystąpił w 30 ligowych meczach. Ligowy debiut zanotował 1 października 2006 w zremisowanym 0:0 pojedynku z Ascoli. 19 kwietnia 2009 D’Agostino strzelił 2 gole w wygranym 3:1 meczu z Fiorentiną, tyle samo bramek zdobył już w następnej kolejce, 25 kwietnia podczas zwycięskiego 2:0 spotkania z Chievo. Łącznie w sezonie 2008/2009 strzelił 11 goli. Więcej bramek w zespole mieli tylko Fabio Quagliarella (13) i Antonio Di Natale (12).
W letnim okienku transferowym pozyskaniem D’Agostino zainteresował się Juventus F.C., a sam zawodnik zadeklarował chęć przenosin do tego zespołu. Pod koniec czerwca w wywiadzie dla portalu Tuttojuve piłkarz poinformował, że traci cierpliwość przedłużającymi się wciąż negocjacjami w sprawie transferu. Do transferu ostatecznie nie doszło i D’Agostino pozostał w Udinese.
Po 4 sezonach spędzonych w Udinese Calcio, 3 czerwca 2010 piłkarz został sprzedany za 10 milionów do Fiorentiny. 29 sierpnia w swoim debiucie z SSC Napoli (1:1) strzelił gola.
W 2011 roku D’Agostino przeszedł do Sieny.