Bazując na powyższym rozwiązaniu w wersji systemu 2.0 wprowadzono zorientowaną obiektowo, zgodną z zasadami Common User Access, graficzną powłokę systemową nazwaną Workplace Shell (WPS).
Obsługę multimediów zapewnia Media Control Interface wprowadzając poprzez wbudowane mechanizmy lub zewnętrzne programy obsługę takich formatów i kodeków jak MPEG, PNG, progressive JPEG, DivX, Ogg czy MP3.
Obsługę sieci umożliwia zaimportowany z systemu BSD protokół TCP/IP.
Pierwotnie systemem plików był FAT – od wersji 1.2 (1989) wprowadzono mechanizm instalowania systemów plików oraz własny system plików HPFS.
System był wyposażony w język Rexx pozwalający m.in. na automatyzację zadań w graficznym inferfejsie użytkownika.
Wybrane wersje OS/2 1.0 (CP/DOS) – pierwsza wersja tego systemu, tylko Interfejs tekstowy – 1987 OS/2 1.1 (Trimaran) – pierwsza wersja z interfejsem graficznym – 1988 OS/2 1.2 – wprowadzono obsługę nowego systemu plikowego HPFS – 1989 OS/2 1.3 (Cutter) – pierwsza wersja opracowana bez udziału Microsoftu –1990 OS/2 2.0 (Cruiser) – pierwsza wersja 32-bitowa –1992 OS/2 2.1 (Borg) – wprowadzono 32-bitowy silnik grafiki – 1993 OS/2 Warp 3 (Warp) – najbardziej popularna wersja OS/2 – 1994 – wydana również po polsku OS/2 Warp, wersja dla PowerPC – oparta na mikrojądrze Mach, nigdy nie sprzedawana – 1995 OS/2 Warp 4