Chcąc jak najszybciej zakończyć oblężenie, Tytus powierzył Józefowi Flawiuszowi skłonienie powstańców do poddania sięProf. Dr. H. Graetz, Historja Żydów, przełożył St. Szenhak, Judaica, Warszawa 1929, t. 3, s. 662, 664.A. Krawczuk, Rzym i Jerozolima, Czytelnik, Poznań 1987, s. 74.. Był on wziętym do niewoli dawnym dowódcą obrony Jotapaty, a obecnie już praktycznie obywatelem Rzymu. Jednakże powstańcy nie chcieli z nim rozmawiać, a nawet pozorując chęć rozmowy, podstępem zwabili żołnierzy rzymskich pod mury i tam ich zaatakowali, zadając znaczne straty. Przy kolejnej próbie Józef razem z pewnym Rzymianinem podjechali pod mury i rozpoczęli rozmowę, jednakże reakcją było wystrzelenie z łuku strzały, która trafiła towarzysza Józefa.
Zdobycie muru zewnętrznego Pierwszym krokiem zmierzającym do zdobycia miasta było przygotowanie terenu i budowa wałów, na których miano umieścić machiny oblężnicze. Teren wokół Jerozolimy Rzymianie oczyścili z sadów, pól uprawnych, gajów i urządzeń nawadniających, co miało być wstępem do zniszczenia infrastruktury rolnej. W tym samym czasie bojownicy Szymona przeprowadzali wypady na Rzymian. Podczas jednego z nich omal nie wzięto Tytusa do niewoli, gdy ten został odcięty od eskorty przy wałach północnych. Powstańcy uznali to za dobrą wróżbę dla swoich działańProf. Dr. H.