Często gra postacie, które pozostają śmiertelnie poważne, mimo że wykonują czynności niedorzeczne. Uwidacznia to m.in. jego rola Sir Lancelota w „Świętym Graalu”, gdzie podąża na zamek, by wybawić damę z opresji, nie zdając sobie sprawy z tego, że w efekcie masakruje gości weselnych. Innym często stosowanym przez spółkę autorską Cleese-Chapman chwytem jest osadzanie skeczu wokół sporu na zupełnie oczywisty temat, tak jak w skeczu ze zdechłą papugą, w sklepie z serem czy w klinice kłótni. We wszystkich tych rolach Cleese pojawiał się wraz z Michaelem Palinem, którego często określał jako swego „ulubionego Pythona”.
Działalność pozafilmowa W 1979 wyreżyserował oraz występował w programie The Secret Policeman's Ball, który miał na celu zdobycie funduszy dla Amnesty International. Dzięki temu programowi oraz jego następnym edycjom w działalność charytatywną zaangażowało się wiele osób, w tym muzycy: Sting, Bono, Peter Gabriel, Bob Geldof, Midge Ure.
Z terapeutą Robinem Skynnerem Cleese napisał dwie książki o życiu rodzinnym: Żyć w rodzinie i przetrwać (Families and how to survive them) oraz Żyć w tym świecie i przetrwać (Life and how to survive it).