Niedługo po powstaniu ATA opracowało własny program szkoleń: piloci zaczynali szkolenie na lekkich, jednosilnikowych maszynach i stopniowo przesiadali się na większe, mocniejsze i bardziej skomplikowane samoloty. Piloci byli szkoleni do jednej klasy samolotów, potem zdobywali doświadczenie wykonując loty transportowe na tych samolotach, a następnie powracali na szkolenie do następnej klasy maszyn. W rezultacie rozwój umiejętności pilotów bazował raczej na ich własnych doświadczeniach i zdolnościach niż na sztywnym planie. To gwarantowało nie tylko to, że jak największa liczba pilotów będzie odbywać zaawansowane szkolenie, ale także to, że piloci, którzy nie uzyskali wyższych kwalifikacji dalej byli zatrudnieni w ATA i latali na maszynach, do których zostali przeszkoleni. Po przejściu szkolenia na dany typ samolotów pilot mógł dostać rozkaz transportu każdego samolotu należącego do tej klasy, nawet jeśli nigdy nie pilotował tego modelu. Aby sprostać tym zadaniom, pilotów wyposażono w „Notatnik Pilota Transportowego”, zawierający podstawowe dane i właściwości różnych typów i modeli samolotów. Duże znaczenie miało też dzielenie się pilotów doświadczeniami dotyczącymi techniki pilotażu.