W kolejnym sezonie znów został wicemistrzem kraju, ale był to jego ostatni rok spędzony na Celtic Park. W zespole „The Bhoys” rozegrał 125 ligowych meczów i zdobył 30 goli.
9 lipca 1999 roku Donnelly na zasadzie wolnego transferu przeszedł do angielskiego Sheffield Wednesday. 7 sierpnia zadebiutował w Premier League w przegranym 1:2 wyjazdowym meczu z Liverpoolem. W Sheffield spisywał się jednak słabiej jak w Celticu i przegrał rywalizację o miejsce w składzie m.in. z Belgiem Gilles'em De Bilde. W całym sezonie zdobył tylko jedną bramkę – w spotkaniu z Derby County (3:3), a Wednesday zajmując przedostatnią pozycję spadło do Division One. Tam Simon grał przez kolejne trzy lata, ale rzadko pojawiał się w wyjściowej jedenastce zespołu z Sheffield. Do 2003 roku rozegrał dla tego klubu tylko 62 mecze i zdobył w nich 8 goli.
Latem 2003 Donnelly wrócił do Szkocji. Przez rok występował w St. Johnstone FC na boiskach Scottish First Division. W 2004 roku wrócił do Premier League i przez dwa sezony był piłkarzem Dunfermline Athletic.