W 1930 zastąpił Emila Redlicha na stanowisku dyrektora Lecznicy Chorób Nerwowych Marii Teresy (Nervenheilanstalt Maria-Theresien-Schlössel) w Wiedniu. Mieszkał w tym czasie przy Kochgasse 5. Jego żoną od 1920 roku była Martha Sara z domu Stein, pochodząca z Pilzna (1896–1981).
Gerstmann w 1938 roku emigrował do Stanów Zjednoczonych na pokładzie Cunard White Star RMS Aquitania, razem z żoną Marthą i przyjacielem Ottonem Marburgiem. Statek wypłynął z Southampton i 14 czerwca 1938 roku dotarł do Nowego Jorku. Wpierw pracował w Springfield/Ohio State Hospital, od 1940 do 1941 roku na stanowisku research assistant i jako neurolog konsultant w St. Elisabeth Hospital w Waszyngtonie, od 1941 research associate w Nowojorskim Instytucie Neurologicznym, od 1941 do 1946 attending neuropsychiatrist w Goldwater Memorial Hospital i od 1940 do 1941 w Postgraduate Hospital. Przez kolejne lata Gerstmann pracował w Nowym Jorku, praktykował przy 240 Central Park South. Był członkiem honorowym American Psychiatric Association i Academy of Neurology, członkiem American Psychopathological Association, Psychotherapeutic Society, Pirquet Society i Rudolf Virchow Society. Zmarł 23 marca 1969 w swoim nowojorskim mieszkaniu, uroczystość pogrzebowa odbyła się 25 marca.