Jason został poproszony przez Stinga, aby dołączył do jego zespołu po przedwczesnej śmierci poprzedniego pianisty Stinga (Kenny Kirkland) w 1998 r. Na wydanym w 2003 roku DVD Inside the songs of Sacred Love, Sting opowiada, że to Kenny „wybrał” Jasona, mówiąc: He is the only cat in England I listen to (ang.: To jest jedyny chłopak w Anglii, którego słucham).
Jason rozpoczął współpracę ze Stingiem przy płycie Brand New Day. Po jej wydaniu spędził 2 lata na trasie promującej album. W noc 11 września 2001 roku Jason był jednym z muzyków, nagrywających …All This Time – koncertowe DVD i CD, nagrane u Stinga w domu, w Toskanii (w środkowych Włoszech). W 2003 roku Jason nagrał płytę Sacred Love Stinga, a trasa koncertowa promująca ten album, zakończyła się po 18 miesiącach.
Innymi solowymi płytami Jasona były Next Time Round (wydana w 1999), Tears (duet Jasona Rebello i wokalistki Joy Rose, śpiewającej obecnie z IncognitoGoogle.) oraz Jazz Rainbow (nagrana w trio, z aranżacjami tematów dziecięcych filmów, takich jak Scooby Doo, Harry Potter czy Teletubisie).