W celu zawładnięcia złotodajnymi terenami w 1895 Brytyjska Kompania Południowoafrykańska podjęła próbę ich podbicia. Wysłana przez nią ekspedycja wojskowa na terytorium Transwalu miała być może wspomóc ogólnokrajowe powstanie uitlanderów przeciwko Burom. Mimo pozorów prywatnego przedsięwzięcia władze brytyjskie najprawdopodobniej same zaplanowały ten atak. Dowodem może być to, że nowy minister ds. kolonii Joseph Chamberlain przekazał kompanii w 1895 pas ziemi w Beczuanie przy granicy z Transwalem. Także podporządkowanie kompanii tamtejszej policji, która wzięła udział w rajdzie, potwierdza tę hipotezę. 29 grudnia sześciuset ludzi wyruszyło w dwóch kolumnach z miast Pistana i Mafeking. Dowodził nimi Leander Jameson, administrator Rodezji. Rozpoczęto wieczorem w niedzielę w celu maksymalnego odroczenia wykrycia wojsk przez przeciwnika. Zamiarem wyprawy było nakłonienie niezdecydowanych uitlanderów do powstania. Kolumny połączyły się przed osadą Krugersdorp, gdzie miał dołączyć do nich oddział rebeliantów. W poniedziałkowe południe nadszedł oficjalny protest transwalskiego dowódcy wojskowego okręgu, a we wtorek depesza od brytyjskiego wysokiego komisarza sir Herculesa Robinsona, nakazująca wycofanie się. Jameson nie posłuchał i kontynuował marsz.