W tym czasie Bruce grał jako pomocnik, ale został przesunięty do środkowej obrony przez szefa wyszkolenia młodzieży Gillingham, Billa Collinsa, o którym Bruce mówi, ze wywarł największy wpływ na jego karierę.
Kariera piłkarska Gillingham thumb|left|200px|Priestfield Stadium, stadion drużyny Gillingham, gdzie Bruce rozpoczął swoją karierę Bruce w sezonie 1978/1979 grał w rezerwach Gillingham. Mimo iż występował na obronie, to zdobył 18 bramek i został najlepszym strzelcem klubu. W styczniu 1979 roku został powołany reprezentacji Anglii U-18. Zagrał w niej ośmiokrotnie oraz wystąpił na Mistrzostwach Europy w roku 1980. W maju 1979 roku Bruce był bliski debiutu w pierwszej drużynie, ale Summers, szkoleniowiec Gillingham, w ostatniej chwili zadecydował, że skoro klub miał jeszcze szansę awansować do drugiej ligi to Bruce nie wytrzymałby presji meczu. Ostatecznie pierwszy raz zagrał 11 sierpnia 1979 roku w meczu Pucharu Ligi z Luton Town. Pod koniec sezonu 1979/1980 został wybrany najlepszym piłkarzem roku w klubie. W Gillingham Bruce rozegrał ponad 200 spotkań i został dwukrotnie wybrany do najlepszej jedenastki sezonu w Third Division według PFA.