Anastasija Nikołajewna, z domu Paczkowska, chociaż pochodziła, jak się sądzi, ze zrusyfikowanego i zbiedniałego polskiego szlacheckiego rodu, była kobietą prostą i mało wykształconą. Zasadniczą jej zaletą była żarliwa miłość do dzieci, a zwłaszcza do pierworodnego dziecka – Lenuszy; i miała jeszcze zamiłowanie do fantazjowania: w jej opowiadaniach nikt nie potrafił oddzielić prawdy od bajek.
Dzieciństwo Leonid pamięta jako „jasne i beztroskie”. W wieku sześciu lat nauczył się czytać „i czytał nadzwyczaj wiele, wszystko, co wpadało pod rękę”.
Młodość Uczył się w orłowskim klasycznym gimnazjum (1882–1891) i, według własnej notatki w niewielkiej autobiografii („Żurnał dla wsiech”, 1903, № 1) „uczył się kiepsko, w siódmej klasie cały rok nosił miano najgorszego ucznia i za sprawowanie otrzymywał oceny nie wyższe niż cztery, a czasami trzy”. Już w gimnazjum Andriejew odkrył w sobie dar słowa: przepisując zadanka od przyjaciół, w zamian pisał za nich wypracowania, z pasją zmieniając styl. Owa skłonność do stylizacji przejawiła się potem również w próbach literackich, kiedy, analizując utwory znanych pisarzy, starał się podszywać „pod Czechowa”, „pod Garszyna”, „pod Tołstoja”. Ale w latach gimnazjalnych Andriejew nie myślał o pisarstwie i na serio zajmował się tylko rysowaniem.