Felieton pisarza w gazecie „Новое слово”, 1912, czerwiec thumb|Leonid Andriejew (z prawej strony) i Wikientij Wieriesajew
Latem 1894 roku, na wakacjach w Orle, zaczyna się najcięższy i najbardziej długotrwały z przeżytych przez Andriejewa sercowych dramatów. „22 lipca 1894 roku – to drugi dzień mojego urodzenia”, – zapisał on w swoim dzienniku; lecz wzajemność była niedługa. Jego ukochana odpowiada odmową na propozycję wyjścia za niego za mąż, – i pisarz ponownie próbuje z sobą skończyć.
W 1894 roku „Andriejew próbował się zabić, strzelając do siebie z rewolweru; skutkiem niefortunnego strzału była skrucha kościelna i choroba serca, która nie była niebezpieczna, lecz uporczywa i dokuczliwa”.
Brat Leonida Andriejewa wspomina: „Byłem chłopcem, lecz i wtedy rozumiałem, czułem, jakie duże zmartwienie, jaki wielki smutek niesie on w sobie”
Była jeszcze i trzecia próba samobójstwa.
W 1895 r. do Moskwy przeprowadziła się jego owdowiała matka z 5 młodszymi braćmi i siostrami Andriejewa, zaczął się okres nędzy i włóczęgi po mieszkaniach.