Po roku spędzonym w Parsons Kruger przerwała studia i w 1966 roku rozpoczęła pracę w dziale grafiki magazynu mody Mademoiselle, gdzie po zaledwie roku pracy zajęła stanowisko głównego grafika. Przez kolejną dekadę Kruger utrzymywała się z projektowania szaty graficznej magazynów, książek (zwłaszcza książek o tematyce politycznej) oraz edytowania zdjęć. Pod koniec lat sześćdziesiątych rozwinęła również zainteresowanie poezją, uczęszczając na odczyty poetyckie i sama tworząc poezję.

Lata 70. i pierwsze prace Aktywność artystyczna Kruger rozpoczęła się w roku 1969. Jej pierwsze prace inspirowane były twórczością Magdaleny Abakanowicz, a także nawiązywały do tradycyjnych prac ręcznych wykonywanych przez kobiety (kilimy naścienne tkane z przędzy, paciorków, cekinów, piór i wstążek), co było charakterystyczne dla ówczesnych prób przywrócenia wartości tradycyjnym formom rzemiosła kobiecego przez ruch feministyczny. W czasie swoich pierwszych lokalnych wystaw na początku lat 70. Kruger zaczęła się stykać z grupami feministek. W 1973 roku prace Kruger zostały wystawione w ramach Whitney Biennial w Nowym Jorku – dorocznej wystawy amerykańskiej sztuki współczesnej przedstawiającej szerokiej publiczności prace młodych i mniej znanych artystów.