Przygotowania do zajęcia cieśniny toczyły się w najgłębszej tajemnicy. Oficer flagowy Samuel F. du Pont miał dowodzić flotyllą 74 jednostek, w tym transportowców do przewozu sił desantu liczących 12 000 ludzi. Na desant ten składały się trzy brygady Sił Ekspedycyjnych Port Royal dowodzone przez gen. bryg. Thomasa W. Shermana. Była to największa flota, jaką kiedykolwiek do tej pory zgrupowano w Stanach Zjednoczonych. Flota, z rozkazami w zalakowanych kopertach, wyszła 29 października 1861 z Hampton Roads, robiąc wszystko, by ukryć prawdziwy cel wyprawy. Jednakże wywiad konfederatów w jakiś sposób rozszyfrował tajemnicę. W trzy dni później, 3 listopada, obrońcy Port Royal otrzymali telegram: "Nieprzyjacielska ekspedycja kieruje się do Port Royal".
Tego samego dnia flotę unionistów ogarnął na wysokości przylądka Hatteras sztorm, który szybko przybrał siłę huraganu. Dwa okręty poszły na dno, a załoga trzeciego – by ratować się przed zatonięciem – zepchnęła za burtę swoje działa. Następnego dnia rano okazało się, że flota jest całkowicie rozproszona. Oficer flagowy du Pont odnotował na pokładzie swego okrętu, USS Wabash, że niemal nie widać innych masztów. W rezultacie pierwsze jednostki zaczęły pojawiać się przed wejściem do cieśniny 3 listopada, a ostatnie przybyły 6.