Łącznie w klubie rozegrał 170 meczów ligowych, w których zdobył 46 goli.
Tottenham Hotspur 1 lipca 1985 roku Waddle za 590 000 funtów brytyjskich (kwota ustalona przez trybunał transferowy) trafił do Tottenhamu Hotspur. W debiucie w drużynie Kogutów, 17 sierpnia 1985 roku w wygranym 4:0 meczu u siebie Watford zdobył dwa gole, jednak sezon 1985/1986 Koguty zakończyły na 10. miejscu, w wyniku czego został zwolniony ich trener – Peter Shreeves, a jego następcą został dotychczasowy trener Luton Town – David Pleat. W 1985 roku został wybrany do Drużyny Roku First Division według PFA. W sezonie 1986/1987 zajął 3. miejsce w First Division, dotarł do finału Pucharu Anglii, w którym 16 maja 1987 roku na Stadionie Wembley Koguty przegrały po dogrywce z Coventry City oraz do półfinału Pucharu Ligi Angielskiej, w którym przegrał rywalizację z późniejszym triumfatorem rozgrywek – Arsenalem (1:0, 1:2 p.d.). W 1988 roku został Piłkarzem Roku w klubie. Po sezonie 1988/1989 odszedł z Tottenhamu. Łącznie w klubie rozegrał 138 meczów ligowych, w których zdobył 38 goli.