Klub opuścił po tym, jak w czerwcu 2000 jego menadżerem został Paul Jewell.
Następnymi klubami w karierze Waddle’a były: Worksop Town (2000–2002 – 60 meczów, 3 gole w tym 12:0 z Frickley Athletic w ramach Northern Premier League), Glapwell (2002 – 2 mecze) oraz Stocksbridge Park Steels (2002 – 1 mecz), w którym po raz pierwszy zakończył piłkarską karierę.
Potem grał w amatorskiej lidze Sheffield Wragg Over-40s w sezonie 2012/2013 [data dostępu: 2012-02-29] ., wkrótce po 11 latach wznowił karierę, podpisując nieligowy kontrakt z występującym w rozgrywkach Northern Counties East League Hallam, w którym zadebiutował 22 lipca 2013 roku w przegranym 2:6 przedsezonowym wyjazdowym meczu towarzyskim z Chesterfield [data dostępu: 2013-07-17] .Hallam 2-6 Chesterfield XI – Pre Season Friendly [data dostępu: 2013-07-22] .. 1 sierpnia 2013 roku podpisał profesjonalny kontrakt do końca sezonu 2013/2014, równocześnie pozostając członkiem zespołu komentatorskiego stacji ESPN. Po sezonie definitywnie zakończył piłkarską karierę.