Fitzroy Simpson (ur. 26 lutego 1970 w Bradford-on-Avon) – piłkarz jamajski grający na pozycji pomocnika.
Kariera klubowa Simpson urodził się w Wielkiej Brytanii w rodzinie pochodzenia jamajskiego. Karierę piłkarską rozpoczął w klubie Swindon Town. W 1988 roku zadebiutował w jego barwach w Division Two. W sezonie 1989/1990 był jego podstawowym zawodnikiem i występował do 1992 roku. 6 marca przeszedł za pół miliona funtów do grającego w Division One Manchesteru City. W barwach City nie zawsze występował jednak w pierwszym składzie na boiskach ekstraklasy Anglii, a na początku 1995 roku wypożyczono go na pół roku do Bristol City z Division One.
W sierpniu 1995 Simpson został sprzedany za 200 tysięcy funtów do Portsmouth F.C. Dwa dni później zadebiutował w Division One w spotkaniu z Grimsby Town (1:2). W „The Pompeys” grał do grudnia 1999 roku, ale nie zdołał awansować z tym klubem do Premiership, a w sezonie 1999/2000 stracił miejsce w składzie.