Był obsadzony w komediach grozy – Powrót żywych trupów II (Return of the Living Dead Part II, 1988) i Gabinet figur woskowych (Waxwork, 1988), komedii Stana Dragotiego Szalona małolata (She’s Out of Control, 1989) z udziałem Tony’ego Danzy i komedii fantastycznej Sidneya Poitiera Tata duch (Ghost Dad, 1990) u boku Billa Cosby’ego. Przełomem w karierze stała się rola Roberta „Bobby’ego” Briggsa w kultowym serialu Miasteczko Twin Peaks (1990–1991, 2017). W dramacie telewizyjnym Fox Bonnie i Clyde: Historia prawdziwa (Bonnie & Clyde: The True Story, 1992) wystąpił w roli Clyde’a Barrowa.
W 1993 zebrał pochlebne recenzje za rolę Davida z agencji kreatywnych artystów w sztuce Pay or Play u boku Jonathana Silvermana w Hudson Theatre w Hollywood. W 2000 wystąpił na scenie w Los Angeles jako Charles Van Doren w spektaklu Noc i jej gwiazdy (Night and Her Stars).