Historia Wersja 1.0 została wydana w 1996 roku pod nazwą , w następstwie po opublikowaniu Internet Explorer 3. Dodatek ten poprzedzał profil dla Microsoft Exchange 4.0 dołączonego do Windows 95. Wersja 2.0 została opublikowana na koniec 1996 roku. Microsoft Internet Mail and News obsługiwał jedynie wiadomości zredagowane tzw. tekstem otwartym () i Rich Text Format, nie mając żadnego wsparcia dla e-maili HTML.
W 1997 roku program został przebudowany, zmieniono jego nazwę na Outlook Express oraz dołączono do Internet Explorer 4. Plik wykonywalny w systemach Windows, , jest pozostałością z czasów Internet Mail and News. Podobnie jak Internet Explorer 4, Outlook Express może być uruchamiany w systemach Mac OS 7, OS 8 i OS 9.
Jedna z wersji beta Outlook Express 5 zawierała zaawansowany i adaptacyjny filtr antyspamowy;