Bezpieczeństwo Outlook Express był jednym z pierwszych klientów poczty elektronicznej obsługujących wiadomości HTML i skrypty. Rezultatem tego były powszechne infekcje poczty wirusami. Dawniej, inną luką w zabezpieczeniach była możliwość automatycznego uruchamiania załączonych skryptów. Inny błąd w mechanizmie obsługi załączników powodował pojawianie się plików wykonywalnych pod postacią niegroźnych załączników, takich jak np. pliki graficzne. Otwarcie lub podgląd wiadomości mogło spowodować wykonanie określonego kodu bez wiedzy i/lub zgody użytkownika. Outlook Express wykorzystuje Internet Explorera do renderowania e-maili HTML. Internet Explorer posiadał wiele luk w zabezpieczeniach.
Wraz z Outlook Express Service Pack 2 (część Windows XP SP2) Microsoft próbował załatać dziury. Obecnie, Outlook Express domyślnie blokuje wyświetlanie obrazów w wiadomościach. Program wykorzystuje jedynie strefę witryn z ograniczeniami dla e-maili HTML, wewnątrz której zablokowane jest wykonywanie skryptów oraz nałożone są ograniczenia wyświetlania zawartości. Aplikacja ostrzega również podczas próby otwarcia potencjalnie złośliwych załączników.