Penn ważył 86,5 kg, a Machida 102 kgWygrana 9-1-1 Rodrigo Gracie (5-0) Decyzja (jednogłośna) 3 5:00 Rumble on the Rock 6 20.11.2004 HonoluluWalka w wadze średniejWygrana 8-1-1 Duane Ludwig (10-2) Poddanie (duszenie boczne) 1 1:45 K-1 MMA ROMANEX 22.05.2004 SaitamaWygrana 7-1-1 Matt Hughes (35-3) Poddanie (duszenie zza pleców) 1 4:39 UFC 46 31.01.2004 Las Vegas Debiut w wadze półśredniej. Zdobył mistrzostwo UFC w wadze półśredniejWygrana 6-1-1 Takanori Gomi (14-1) Poddanie (duszenie zza pleców) 3 2:35 Rumble on the Rock 4 10.10.2003 HonoluluZdobył mistrzostwo Rumble on the Rock w wadze lekkiejRemis 5-1-1 Caol Uno (15-5-2) Remis (niejednogłośny) 5 5:00 UFC 41 28.02.2003 Atlantic City Walka o mistrzostwo UFC w wadze lekkiejWygrana 5-1 Matt Serra (6-1) Decyzja (jednogłośna) 3 5:00 UFC 39 27.09.2002 UncasvilleWygrana 4-1 Paul Creighton (3-0) TKO (ciosy pięściami) 2 3:23 UFC 37 10.05.2002 Bossier CityPorażka 3-1 Jens Pulver (11-2-1) Decyzja (większościowa) 5 5:00 UFC 35 11.01.2002 Uncasville Walka o mistrzostwo UFC w wadze lekkiejWygrana 3-0 Caol Uno (13-4-2) KO (ciosy pięściami) 1 0:11 UFC 34 02.11.2001 Las VegasEliminator do walki o mistrzostwo UFC w wadze lekkiejWygrana 2-0 Din Thomas