Latem, wygrał w grze podwójnej turniej w Indianapolis. W finale, wspólnie z Dmitrijem Tursunowem, pokonał parę nr 1. rozgrywek, Ashley Fisher-Jordan Kerr 6:4, 3:6, 11-9. Z US Open Gulbis odpadł w I rundzie po porażce z Andym Murrayem. W październiku Gulbis awansował po raz pierwszy w sezonie do ćwierćfinału singla, podczas zawodów rangi ATP World Tour 500 w Tokio. Przechodząc najpierw eliminacje w drabince głównej turnieju pokonał Czecha Radka Štěpánka, potem Juana Mónaco; przegrał z późniejszym triumfatorem imprezy, Jo-Wilfriedem Tsongą. Pod koniec tego samego miesiąca uzyskał ćwierćfinał w Petersburgu, gdzie nie sprostał Horacio Zeballosowi.
Rok 2009 zakończył na 90. miejscu w klasyfikacji generalnej.
Sezon 2010 – pierwszy tytuł rangi ATP World Tour Szósty zawodowy sezon Gulbis rozpoczął od turnieju w Ad-Dausze dochodząc do ćwierćfinału. Wyeliminował Alberta Montañésa oraz Andreasa Seppiego, a przegrał z Rogerem Federerem. W Australian Open nie sprostał w I rundzie Juanowi Mónaco. W lutym doszedł do półfinału w Memphis, wygrywając m.in. z Radkiem Štěpánkiem oraz Tomášem Berdychem. Mecz o finał przegrał z Samem Querreyem. Swoje pierwsze singlowe zwycięstwo w rozgrywkach ATP World Tour Gulbis odniósł w Delray Beach.