Przed 1999 jej zdjęcia ukazały się też w magazynach „Leg Action” i „Legal and Tender”.

Kariera w branży porno Po raz pierwszy wystąpiła w dwóch filmach porno 18 In Vegas 1 (1999), gdzie jej partnerem był mąż Travis Knight, i 4 Finger Club 9 (2000) w scenie lesbijskiej z Amandą Rain.

Następnie Gina Lynn pojawiła się w 18 filmach nakręconych w Las Vegas dla Mad Jack. Przeniosła się do Los Angeles. Pierwszym filmem nakręconym w Kalifornii był Kiss of the Black Widow z Asią Carrerą w roli głównej. Kolejne występy Lynn, w tym Girl’s Affair 42 (2000) z Samanthą Sterlyng, zostały dostrzeżone przez producentów filmów porno.

W kwietniu 2000 była zaliczana do najważniejszych modelek Sultry Network. W tym samym miesiącu wzięła udział w nagraniu filmu Sex DeLuxe dla wytwórni Sin City. Rolę główną zagrała w nim Silvia Saint. W czerwcu 2000 roku Gina Lynn podpisała roczny kontrakt z Plesaure Productions.

Jako aktorka porno zmieniła swój wygląd. W 2000 przefarbowała włosy na blond, a w 2002 przeszła kolejną operację powiększenia piersi do miseczek rozmiaru D.

W styczniu 2003 razem z Chloe Jones i Kendrą Jade podpisała kontrakt z firmą ClubJenna należącą do Jenny Jameson. ClubJenna miał zająć się stroną internetową Lynn.