W październiku 1875 roku Wanderers po raz pierwszy zagrali mecz w Szkocji z najlepszą ówcześnie drużyną tego kraju Queens Park. Mimo wystawienia najsilniejszego składu Szkoci zwyciężyli 5:0. W rewanżu rozegranym cztery miesiące później zespół z Londynu pokonał Queens Park 2:0. Była to pierwsza w historii porażka drużyny z Glasgow. W 1876 Wanderers po raz kolejny osiągnęli finał Pucharu. Ponownie na Kennington Oval The Rovers zagrali z drużyną Old Etonians, w której wystąpiło pięciu byłych piłkarzy Wanderers, w tym Kinnaird. Pierwszy mecz zakończył się remisem, w powtórce Wanderers zwyciężyli 3:0 zdobywając trofeum po raz trzeci.

Przed rozpoczęciem sezonu 1876/77 do drużyny powrócił Arthur Kinnaird, a Wanderers znowu awansowali do finału Pucharu Anglii, w którym pokonali Oxford University 2:1 po dogrywce. Rok później po raz trzeci z rzędu wygrali trofeum po zwycięstwie nad Royal Engineers. Według ówczesnych zasad turnieju po trzecim z rzędu triumfie w rozgrywkach zwycięski zespół mógł zachować puchar na własność, jednak Alcock zwrócił go Związkowi pod warunkiem, że zasada ta zostanie zmieniona i w przyszłości żaden zespół nie przejmie go na własność. Przed meczem finałowym Wanderers rozegrali mecz ze zwycięzcą Pucharu Szkocji Vale of Leven;