Uczęszczał do Nordhoff High School w Ojai w Kalifornii. W wieku 17 lat naukę kontynuował w Hollywood High School. Początkowo chciał być muzykiem. Grał przez cztery lata na gitarze basowej w zespole punkrockowym The Invisible Government, a także w wielu innych zespołach w południowej Kalifornii, w tym Signal Street Alcoholics (SSA), Doggy Style, Baby Fist i Middle Finger.
Kariera W 1982, gdy miał 17 lat dostał od matki w prezencie swój pierwszy aparat. W 1992 Richardson rzucił muzykę i przeniósł się do East Village, dzielnicy na nowojorskim Manhattanie, gdzie zaczął fotografować sceny z młodymi ludźmi bawiącymi się i nocne życie Nowego Jorku. Po raz pierwszy opublikował zdjęcia mody w 1994 dla magazynu „Vibe”; były to prowokacyjne obrazy pary obejmującej się w barze. Jego zdjęcia reklamowe do kampanii letniej 1995 brytyjskiej projektantki Katharine Hamnett, ukazywały dokumentalne, bezpośrednie ujęcia obściskujących się młodych ludzi i prezentowane były na międzynarodowym festiwalu w Paryżu International Festival de la Mode. Kolejne sesje odbywały się w Londynie dla magazynów „Arena”, „i-D”, „Details” czy „The Face”Lorraine Gracey, „Will the real Terry Richardson please stand up?”, Photo District News (styczeń 1999)..