Pierwsze zwycięstwo turniejowe w głównym cyklu rozgrywkowym Skoff odniósł w roku 1988, kiedy w finale w Atenach pokonał Bruna Orešara. Jesienią tegoż roku wygrał też halowe zawody w Wiedniu, pokonując od ćwierćfinału kolejno 3 graczy z pierwszej dwudziestki na świecie – Jonasa Svenssona, Andrieja Czesnokowa i w meczu decydującym o tytule Thomasa Mustera 4:6, 6:3, 6:4, 6:2. Przez kolejne 20 lat żadnemu Austriakowi nie udało się powtórzyć wygranej w wiedeńskiej hali.
Sukcesy z 1989, a były to przede wszystkim 3 finały turniejowe na ziemi, pozwoliły Skoffowi znaleźć się na koniec sezonu na najwyższym rankingowym miejscu w karierze – 18. Najważniejszym osiągnięciem z tegoż roku był finał w Hamburgu, w którym Austriak nie sprostał ówczesnmu liderowi światowego tenisa Ivanowi Lendlowi. W półfinale Skoff pokonał wicelidera rankingu Borisa Beckera. W finale we Florencji w 1989 Skoff uległ Marcelo Filippiniemu, a w finale w Barcelonie przegrał z Andrésem Gomezem, we wcześniejszych rundach eliminując m.in. Thomasa Mustera i Alberta Mancini'ego.