1 grudnia 1941 HMS "Dorsetshire" odnalazł statek "Python", który został na skutek wykrycia samozatopiony przez załogę.
1942 – Ocean Indyjski (Flota Wschodnia) Od połowy grudnia 1941 „Dorsetshire” eskortował konwoje na Oceanie Indyjskim pomiędzy Południową Afryką a Bombajem. W lutym 1942 został przydzielony do nowo formowanej Floty Wschodniej, operującej z Cejlonu w rejonie Oceanu Indyjskiego. Eskortował konwoje na trasie do Singapuru oraz ewakuacyjne konwoje z Birmy.
mały|HMS "Dorsetshire" i "Cornwall" pod bombami – zdjęcie z japońskiego samolotu Z uwagi na konieczność bieżącego remontu, 27 marca był dokowany w Kolombo na Cejlonie, 31 marca przerwano prace z powodu doniesień o japońskich okrętach. „Dorsetshire” dołączył wówczas do sił głównych Floty Wschodniej, 2 kwietnia wraz z krążownikiem HMS „Cornwall” wysłano go ponownie na Cejlon w celu dokończenia remontu. 4 kwietnia, po kolejnych doniesieniach o japońskich okrętach operujących w rejonie Oceanu Indyjskiego, oba okręty zostały zawrócone. 5 kwietnia jednostki zostały dostrzeżone przez samolot z japońskiego krążownika „Tone” z eskorty japońskich lotniskowców adm. Chūichi Nagumo odbywających właśnie rajd na Ocean Indyjski, na pozycji , na południe od Cejlonu.