Po wybuchu wojny amerykańsko-hiszpańskiej 27 marca 1898 otrzymał rozkaz udania się do Hampton Roads, gdzie w kwietniu 1898 wszedł w skład sił przeznaczonych do blokady Kuby (pełnił służbę w Latającej Eskadrze (ang. Flying Squadron)). 22 maja dotarł do Cienfuegos, gdzie miał stacjonować. 31 maja wraz z pancernikiem USS „Iowa” i krążownikiem USS „New Orleans” ostrzeliwał forty u wejścia do portu w Santiago de Cuba. W tym czasie wziął także udział w wymianie ognia z hiszpańskim krążownikiem „Cristóbal Colón”, zmuszając go do wycofania się w głąb portu. Okręt ostrzeliwał hiszpańskie umocnienia do 3 lipca, kiedy to zawinął do bazy w Guantánamo, gdzie miał uzupełnić zapasy węgla. Z tego powodu nie zdążył wziąć udziału w bitwie pod Santiago de Cuba. 4 lipca wspomógł pancernik USS Texas”, który walczył z hiszpańskim krążownikiem „Reina Mercedes”. W efekcie starcia załoga krążownika skierowała okręt na mieliznę i poddała się. Pomiędzy 21 lipca a 1 sierpnia „Massachusetts” wspierał wojska amerykańskie na Portoryko, a następnie powrócił do Nowego Jorku. Przez kolejne siedem lat w ramach Eskadry Północnego Atlantyku (ang. North Atlantic Squadron) brał udział w manewrach i ćwiczeniach odbywanych w rejonie wschodniego wybrzeża Stanów Zjednoczonych i w rejonie wschodnich Karaibów.