Większa część miasta leży w południowej części Równiny Pszczyńskiej, nad rzeką Pszczynką (lewy dopływ Wisły). Południowa część Pszczyny leży już w Dolinie Górnej Wisły.
Pod względem historycznym Pszczyna początkowo należała do Małopolski, w ramach której położona była w ziemi krakowskiej, zaś od czasu podarowania jej przez Kazimierza II Sprawiedliwego w 1178 księciu opolsko-raciborskiemu Mieszkowi II Plątonogiemu leży na Górnym Śląsku.
Miasto było stolicą księstwa pszczyńskiego. W latach 1975–1998 miasto administracyjnie należało do woj. katowickiego.
Środowisko naturalne Rzeźba terenu Obszar Wysoczyzny Pszczyńskiej jest piaszczystą równiną sandrową, której powierzchnia jest nachylona w kierunku wschodnim. Teren ten jest lekko pofalowany, wysokości względne jednak są niewielkie. Miasto jest położone na wysokości ok. 240–290 m n.p.m. Najwyżej położone miejsce w Pszczynie (ok. 293 m n.p.m.) znajduje się w północno-zachodniej części miejscowości, niedaleko przebiegu Północnej obwodnicy Pszczyny, a najniższe punkty na terenie miasta (ok. 240 m n.p.m.) leżą we wschodnich częściach dolin Pszczynki i Dokawy.