Nazwa miasta – po polsku Pszczyna, po niemiecku Pless – doczekała się kilku teorii na temat swego pochodzenia. Niemiecka nazwa Pless wskazuje na dawniejsze polskie PlszczynaCienkowski, W. P., Sekrety imion własnych, Państwowe Zakłady Wydawnictw Szkolnych, Warszawa 1965, s. 138–139.. Zaś łacińska nazwa Plesna odnotuje się w 1327 r.

Ezechiel Zivier wysunął hipotezę, że kiedyś właścicielem ziem był niejaki Pleszko (lub Leszko, mógł nim być Leszek, książę raciborski). W XIX w. Henryk Schaeffer twierdził, że nazwa Pszczyna to pochodzenia łacińskiego określenia plescitum, oznaczającego ogrodzony dla celów łowieckich rewir leśny.

Aleksander Brückner wywodził z kolei nazwę Pszczyna (dawna forma: Plszczyna) od staropolskiego wyrazu pło, pleso, czyli jezioro – zatem nazwa Plszczyna i niemieckie upodobnienie Pless oznaczałyby miejsce nad jeziorem„Słownik etymologiczny języka polskiego” – Aleksander Bruckner, Wiedza Powszechna, Warszawa 1985, ..