Do play-off Boston wszedł jako druga drużyna Konferencji Wschodniej.
W pierwszej rundzie Boston Celtics mierzył się z Chicago Bulls. Rajon Rondo zdołał osiągnąć dwukrotnie w meczu z Bykami, triple-double, stał się pierwszym graczem z Celtics który dokonał to w jednej serii. W meczu numer 6 miał 19 asyst co stało się rekordem w play-offach. W następnej rundzie mierzyli się z Orlando Magic. W pojedynkach z Magic, Rajon uzyskał po raz trzeci w play-off NBA triple-double, pobił tym samym wyczyn legendarnego Larry’ego Birda. Jednak Boston przegrał rywalizację z Orlando, mimo to sam zawodnik osiągnął w statystykach wspaniały rezultat zbliżony do triple-double (średnio 16,9 punktów, 9,7 zbiórek i 9,8 asyst).
Sezon 2009/2010 Podczas sezonu 2009/2010, Rondo średnio notował 13,7 punktów, 9.8 asyst i 2,3 przechwytów. W dniu 2 listopada 2009, podpisał pięcioletnie przedłużenie kontraktu gwarantujące mu 55 milionów dolarów. Przeciwko Orlando Magic w Boże Narodzenie, Rondo zdobył 17 punktów, 13 zbiórek i 8 asyst, dwóch asyst zabrakło jednak do triple double. Trzy dni później, Rondo zdobył 30 punktów oraz 15 asyst w zwycięskim meczu z Golden State Warriors. 10 stycznia 2010, Rondo doczekał się triple-double, 22 punktów, 13 asyst i 10 zbiórek przeciwko Toronto Raptors.