205..
W 1792 roku uruchomiony został szlak pocztowy z Bean Station w Tennessee, przez przełęcz Cumberland do Danville w Kentucky. Było to głównie zasługą gubernatora Kentucky Izaaka Shelby’ego. To połączenie nowego stanu ze Wschodem było rzeczywiście wielkim osiągnięciem. Osadnicy uważali konnych kurierów za bohaterów i czekali z niecierpliwością na przywożone przez nich nowiny ze szlaku, jak i listy czy gazetyKincaid, s. 187..
Wojna secesyjna i upadek thumb|240px|Korpus gen. Granta na przełęczy Zainteresowanie Dziką Drogą gwałtownie spadło, gdy w 1818 roku powstała droga krajowa, pozwalająca podróżować aż do rzeki Ohio po terenie zupełnie płaskim. Jednocześnie na rzekach Ohio i Missisipi pojawiły się parowce ułatwiające podróż w górę i w dół tych dwóch wielkich dróg wodnych.
W czasie wojny secesyjnej zarówno armia Unii, jak i Konfederacji używały Dzikiej Drogi. Wczesna bitwa o Camp Wildcat była pierwszą próbą Konfederatów przejęcia kontroli nad neutralnym stanem Kentucky. Przełęcz Cumberland czterokrotnie przechodziła z rąk do rąk. Armie południowców używały jej, by móc dostać się do Wirginii. Generał Ulysses S. Grant użył jej rozpoczynając kampanię w Tennessee w 1864 roku. Grant był wręcz zachwycony drogą i mawiał, „Z dwiema brygadami piechoty jestem w stanie utrzymać tę przełęcz nawet przeciw tej armii, którą Napoleon prowadził na Moskwę”Bodett, s. 100..
Dzika Droga dzisiaj