Szkoccy, irlandzcy, niemieccy i inni imigranci ciągnęli także dalej. Ponad 200 tys. pionierów przeszło Dziką Drogę doświadczając ogromnych trudności. Zima 1778/79 była tak ostra, że pokrywa lodowa na rzece Kentucky była gruba na ponad pół metra. Osady wzdłuż drogi z najwyższym trudem walczyły o przetrwanie. Wiele bydła i trzody chlewnej pozamarzało. Osadnicy, by przeżyć, musieli jeść to zamrożone mięsoKincaid, s. 151..
Do tego dochodziły ataki Indian. Wojownicy Czikamauga, pod wodzą „Ciągnącego Canoe”, potrafili całymi tygodniami tkwić w zasadzce gdzieś pomiędzy przełęczą Cumberland a Crab Orchard, czyli na odcinku ponad 150 kilometrów. Nie atakowali dużych, dobrze uzbrojonych grup, a czatowali na wędrowców słabszych, niepotrafiących się bronić. Jesienią 1784 roku na szlaku zostało zabitych ponad 100 mężczyzn, kobiet i dzieci. Wiele rodzin, nawet w zimie, wędrowało bez butów; ludzie ci nie mieli najczęściej ani pieniędzy, ani wystarczającej odzieży. Żyli tym, co udało się upolować w lasach lub złowić w strumieniachKincaid s. 175..